Бенджамин начал выпускать музыку под псевдонимом Grandson в конце года. В году он выпустил несколько синглов, которые собрали миллионы прослушиваний, включая «Bills», «Things Change» и «Bury Me Face Down». В году он подписал контракт с RCA Records, и продолжил выпускать синглы такие как «Best Friends» и «Kiss Bang».
В апреле стало известно, что Джордан подписал контракт с звукозаписывающим лейблом Fueled by Ramen. Также он выпустил два новых сингла— «Blood//Water», которая освещает темы политической коррупции и «Thoughts & Prayers», которая критикует закон об оружии в США. В июне выпустил свой первый EP под лейблом Fueled by Ramen, который называется A Modern Tragedy Vol. 1 (Современная Трагедия 1-е издание). Этот альбом включил в себя песню «», который осуждает полицейскую жестокость. Также в июне , Грэндсон был приглашённым исполнителем в дебютном альбоме Майка ШинодыPost Traumatic, который включал их совместную песню «Running From My Shadow». Эта песня была выпущена в мае года вместе с клипом.
В июне выиграл главный приз в канадском музыкальном конкурсе SOCAN со своей песней «Blood//Water».
В конце года Джордан выпустил свой дебютный альбом Death of an Optimist. По словам музыканта, альбом представляет собой критический взгляд на все, что происходило в году[5].