kaynağı değiştir]
MÖ 'da II. Filip; Amyntas, Andromenes ve Attalus'la birlikte Parmenion'u ve kişilik bir orduyu, batı sahillerinde ve adalarda yaşayan Yunanları Ahameniş yönetiminden kurtarmak için bir saldırı hazırlığı yapmak üzere Anadolu'ya göndermişti.[71][72] İlk başta her şey yolunda gitti. Anadolu'nun batı kıyısındaki Yunan şehirleri ayaklandı, ta ki Filip'in ölümünün ve yerine küçük oğlu İskender geçtiğinin haberi gelene kadar. Filip'in ölümüyle birlikte Makedonların moralleri bozuldu ve ardından paralı asker Rodoslu Memnon komutasında, Magnesia civarında Ahamenişler tarafından mağlup edildiler.[73][74]
Tahta çıkışından beri Pers İmparatorluğu'nu ele geçirmeyi tasarlayan Büyük İskender, II. Filip'in kurduğu orduyu beslemek ve talente ulaşan borçları ödemek için gerekli kaynakları bulma düşüncesiyle hemen sefer hazırlıklarına girişti. Kral naibi olarak yönetimi Sibonlu Antipatros'a bıraktıktan sonra MÖ ilkbaharında toplam 30 bin piyade ve 5 binin üzerinde süvariden oluşan ordusuyla yola çıktı. Bu ordunun içinde 14 bin Makedonyalı ve Helen Birliği'ne bağlı 7 bin asker yer alıyordu. Silah ve güç dağılımı açısından çok iyi düzenlenen orduya mühendis, mimar, bilim insanı, saray görevlisi ve tarihçiler de eşlik ediyordu.
Homeros'tan aldığı esinle önce İlion'u (Troya) ziyaret ederek Akhilleus'un mezarına çelenk koyan İskender, Pers ordularıyla ilk kez Granikos Savaşı'nda karşı karşıya geldi. Bu çarpışmada elde ettiği zafer ona Batı Anadolu'nun kapılarını açtı. Yunanistan'da izlediği politikanın tersine, tiranları sürerek demokrasilerin kurulmasına önayak oldu. Ama kentleri fiilen kendisine bağlama yoluna gitti. Karya'daki Miletos (Milet) ve Halikarnassos (Bodrum) kentlerinin direnişini kırarak yöneticilerini teslim olmaya zorladı. MÖ MÖ kışında Batı Anadolu'nun fethini tamamladıktan sonra, MÖ ilkbaharında Akdeniz kıyı yolunu izleyerek Perge'ye ulaştı. Söylenceye göre Frigya'dan geçerken, Asya'ya hükmedecek kişinin çözebileceğine inanılan Gordion düğümünü kesti. Gordion'dan Ancyra'ya (Ankara) yöneldi, oradan da Kapadokya ve Kilikya Kapıları (Kilikiai pilai; bugün Gülek Boğazı) üzerinden güneye indi.
Büyük İskender'in Gümüş Drahmileri, Makedon krallığı ve ardıl krallıklarında üretilen en yaygın ikinci gümüş sikkelerdir. Büyük İskender'in Drahmi sikkelerinin çoğunun darb edildiği Küçük Asya'da 55 milyon Gümüş Drahmi basıldığı tahmin edilmektedir. Alexander III'ün tasarımlarını taşıyan çoğu Gümüş Drahmi Büyük İskenderin ölümünden sonra darb edilmiştir. Gümüş Drahmiler üzerinde Tanrıları onurlandıran aynı semboller kullanılmıştır. Bu küçük gümüş sikkeleri Tetradrahmiler kadar çok sayıda şehir darb etmemiştir.
Makedonya Krallığı. Kolophon antik kentinde Büyük İskenderin generallerinden Makedonyalı Antigonos I Monophtalmos tarafından darb ettirilmiş Drahmi sikke. Ön yüzde aslan postu ile Herakles, arka tip sol elinde asa sağ elinde kartal ile Zeus arkasında ΑΛEΞΑΝΔΡΟΥ - ALEXANDROU lejantı.
Büyük İskendere ait Drahmi kategorisinde olan antik sikke. Ön yüzde aslan derisi başlıklı Herakles, arka tip Zeus Aetophoros tahtta oturuyor sol elinde asa sağ elinde kartal arkasında ΑΛEΞΑΝΔΡΟΥ-ALEXSANDROU lejantı.
Makedonya Krallığı Alexander III. Miletos antik kentinde darb edilmiş Drahmi. Ön yüzde aslan derisi başlıklı Herakles, arka tip Zeus Aetophoros tahtta oturuyor sol elinde asa sağ elinde kartal arkasında ΑΛEΞΑΝΔΡΟΥ-ALEXSANDROU lejantı.
Makedonya Krallığı Alexander III. Pella antik kentinde darb edilmiş Drahmi. Ön yüzde aslan derisi başlıklı Herakles, arka tip Zeus Aetophoros tahtta oturuyor sol elinde asa sağ elinde kartal arkasında ΑΛEΞΑΝΔΡΟΥ-ALEXSANDROU lejantı.
İskender Asya'ya geçmeden önce kuzey sınırlarını korumak istiyordu. MÖ baharında birkaç isyanı bastırmak için ilerledi. Amfipolis'ten başlayarak doğuya, "Bağımsız Trakyalılar" ülkesine gitti ve Haemus Dağı'nda Makedon ordusu tepelerde yer alan Trakya güçlerine saldırdı ve onları yendi.[61] Makedonlar, Triballi ülkesine ilerlediler ve ordularını Lyginus nehri (Tuna'nın bir kolu) yakınlarında yendiler.[62] İskender daha sonra üç gün boyunca Tuna Nehri'ne doğru ilerlerdi ve karşı kıyıda Getae kabilesiyle karşılaştı. Geceleri nehri geçerek onları şaşırttı ve ilk süvari çatışmasının ardından ordularını geri çekilmeye zorladı.[63]
Daha sonra İskender'e, İllirya Kralı Cleitus ve TaulantiiKralı Glaukias'ın otoritesine karşı açık bir isyan çıkardığı haberi ulaştı. Batıya, İllirya'ya doğru ilerleyen İskender, her birini sırayla yenerek iki hükümdarı birlikleriyle birlikte kaçmaya zorladı. Bu zaferlerle kuzey sınırını güvence altına aldı.[64]
İskender kuzeye doğru ilerlerken, Thebaililer ve Atinalılar bir kez daha isyan ettiler. İskender hemen güneye yöneldi.[65] Diğer şehirler yine tereddüt ederken, Thebai savaşmaya karar verdi. Thebai direnişi etkisizdi ve İskender şehri yerle bir etti ve topraklarını diğer Boeotia şehirleri arasında paylaştırdı. Thebai'nin sonu Atina'yı yıldırdı ve tüm Yunanistan'ı geçici olarak barış içinde bıraktı.[65] Sonra İskender, Antipatros'u naip olarak bırakarak Asya seferine çıktı.[66]
Eski yazarlara göre Demosthenes, İskender'i "Margites" (Yunanca: Μαργίτης)[67][68][69] ve bir çocuk[69] olarak adlandırdı. Yunanlar, Margites kelimesini, Margites'ten dolayı aptal ve işe yaramaz insanları tanımlamak için kullandılar.[68][70]
Alexander Rondanini Glyptothek tarafından yapılmış İskender büstü
Büyük İskender'in Heykeltıraş Lysippos tarafından yapılan Louvre Müzesi'nde bulunan büstü
Tabak Kabartması (MÖ )
Begram, Afganistan'da bulunan genç İskender heykelciği
Atina Kerameikonista'da bulunan heykelde İskender Herakles gibi arslan başlığı giyerken tasvir edilmiş, MÖ
Büyük İskender Lahdi, (İstanbul Arkeoloji Müzesi). (Lahtin aslında Büyük İskender'in naaşı ile bir ilgisi yoktur, üzerinde İskender'in III. Dara'ya karşı zaferini temsil eden bir kabartma bulunması nedeni ile bu isimle anılır.)