Kiral Karbon Atomu Örnekleri
kaynağı değiştir]
kaynağı değiştir]
İzomerizm, organik kimyada, altında geniş bir molekül koleksiyonu bulunan ana alanlardan biridir. İki tür izomerizm, yapısal izomerizm ve stereoizomerizmdir. Kirallik kavramı stereoizomerizm altında geliyor. Yapısal izomerizmden farklı olarak, stereoizomerizm, atomların aynı yapısına sahip olan fakat farklı mekansal düzenlemelere sahip olan molekülleri içerir. Kirallik, ayna görüntüsünün molekülle üst üste binemediğini söyleyen bir molekülün özelliğidir. Belirli bir molekülün kiralitesi, o moleküldeki kiral merkezler tarafından belirlenir. Organik kimyada, kiral merkezler kiral karbon olarak adlandırılır.
1. Kiral Karbon Nedir
- Tanım, Özellikler
2. Kiral Karbonları Nasıl Belirler
- Alifatik Yapı ve Halka Yapısında Kiral Karbon Tanımlama Yöntemleri
3. Kiral Karbonları Tanımlamak Neden Önemli?
Anahtar Kelimeler: Alifatik Yapı, Kirallik, Kiral Karbon, Kiral Merkez, Halka Yapısı, Stereoizomerizm
Kiral bir karbon asimetrik bir karbondur. Bir karbon atomu maksimum dört bağa sahip olabilir. Kiral karbon dört farklı gruba bağlanır. Bu nedenle asimetriktir. Karbon atomu, kiral bir karbon olabilmesi için her zaman sp3 hibritleştirilmelidir. Normal olarak şiral bir molekül, en az bir şiral karbon içerir. sp veya sp2 melezlenmiş karbon atomları kiral olamaz, çünkü π-bağlarının varlığından dolayı etraflarında dört farklı gruba sahip olamazlar.
Birden fazla kiral karbon atomuna sahip moleküller, her bir kiral karbonda iki stereoizomere sahiptir. Bu nedenle, bu tür moleküller ikiden fazla stereoizomere sahip olabilir. Örneğin, iki kiral karbonu olan bir molekül, esasen her kiral karbonu başına iki olmak üzere dört stereoizomere sahiptir.
Bir molekülde bulunan kiral karbon, iki adımda aşağıdaki gibi tanımlanabilir.
Merkezde kiral karbon olduğu varsayılan atomu alarak molekül geometrisini belirleyin.
- Karbon atomunun etrafındaki geometri tetrahedral ise, o zaman kiral bir karbon olabilir. Geometri dört yüzlü değilse, o zaman achiral.
Bu karbon atomuna bağlı dört grubun birbirinden farklı olup olmadığını belirleyin.
- Tetrahedral düzenleme ile karbon atomu dört farklı gruba bağlı ise, bir kiral karbondur.
Şekil 1: Kiral bir molekül ve onun ayna görüntüsü
Yukarıdaki örnekte, molekül tetrahedral geometridedir ve merkezi karbon atomu dört farklı atoma bağlanır. Bu nedenle, bu karbon şiral bir karbondur.
İkameli bir halka yapısı için, bir karbon atomunun kiralitesi aşağıdaki şekilde belirlenebilir. Aşağıdaki örneği düşünün.
Şekil 2: Metil Sikloheksan
İlk olarak, karbon atomuna bağlı grupların birbirinden farklı olup olmadığını belirleyin. Farklılarsa, bunu kiral bir karbon olarak tahmin edebiliriz. Yukarıdaki resimde, molekül bir hidrojen atomuna ve aynı karbon atomuna bağlı bir metil grubuna sahiptir. Ancak diğer iki grup bir halka oluşturdular.
Halkadaki iki grubu halkada olmayan varsayımsal gruplara dönüştürün. Bunu yapmanın en kolay yolu, kiral karbon olduğu düşünülen atom ve sol taraftaki bitişik karbon atomu arasındaki bağı kırmak ve onu bir ligand olarak hayal etmektir. Sonra bitişik bağı sağ tarafa kırın ve diğer ligand olarak hayal edin.
Şimdi varsayılan kiral karbon atomunun kiral mı yoksa akiiral mi olduğunu belirleyebiliriz. Yukarıdaki molekül göz önüne alındığında, her iki hipotetik ligand aynıdır, çünkü halka yapısında başka bir ikame yoktur. Bu nedenle, varsayılan karbon atomu aşiraldir.
Kiral karbonun tanımlanması, bir molekülün kiral mı yoksa aviral mi olduğunu açıklar. Bir molekülde bulunan kiral karbon sayısının belirlenmesi, sahip olabileceği stereoizomer sayısını göstermek için anahtardır. Bu stereoizomerler, molekül ile üst üste binemezler. Bu nedenle, aynı yapıya sahip farklı moleküller hakkında bilgi verir.
Bu makale, alifatik yapılar veya halka yapılarındaki bir moleküldeki kiral karbon atomlarının nasıl tanımlandığını açıklar. Kiral karbonun varlığı, stereoizomerlere sahip olduğunu gösterir. Bu, moleküllerin ilişkilerini ve reaksiyonlarını gözlemlemek için çok önemlidir.
1. “Kiral merkez.” OChemPal. Np, nd Web. Burada mevcut. 20 Haziran
2. ”Stereokimya.” Stereojenik merkez. Np, nd Web. Burada mevcut. 20 Haziran
1. ”Chiral” Isilanes By - (Kamu malı) Commons Wikimedia aracılığıyla
2. “Metilsikloheksan” Rhododendronbusch tarafından - Commons Wikimedia üzerinden kendi eseri (Public Domain)
izomerizm
Organik kimyada en yaygın izomerizm yapısal izomerizm olarak adlandırılır. Zincir veya halkadaki bağların konumu ve omurgadaki fonksiyonel grupların dizilişi ile birbirinden farklılık gösteren bileşikleri içerir.
Bu tip izomerizm esas olarak alifatik hidrokarbonlar için tipiktir. Zincir izomerizmi, karbon zincirinin uzunluğunun yanı sıra sübstitüentlerin sayısında bir değişikliği içerir. Alkanlar için tipiktir. Bu nedenle organik kimyada düz zincirli ve dallı zincirli moleküller vardır. Zincir uzunluğu arttıkça, yani yapıdaki karbon atomlarının sayısı arttıkça, belirli bir bileşik için zincir izomerlerinin sayısı da artar. Propanın iki izomeri vardır ve heptanın dokuzu vardır. Belirli bir molekül için izomer sayısı düzensiz olarak değişir ve bu korelasyon için belirli bir formül türetmek mümkün değildir. Organik bileşiklerin özellikleri söz konusu olduğunda zincir izomerizmi önemlidir. Diğer şeylerin yanı sıra, izomerler için farklı kaynama noktaları gözlemlendi (dallı izomerler daha uçucudur) veya Van der Waals etkileşimlerinin yoğunluğunda bir değişiklik (doğrusal moleküller birbirine çok daha yakın yapışır ve bu nedenle kısa menzilli etkileşimler daha güçlüdür).
İkame edici veya fonksiyonel grup, molekülün farklı yerlerinde bulunabilir, yani bir organik bileşik zincirinde farklı karbon atomlarına bağlanabilir. Bir bileşiğe isim verilirken, o sübstitüentin bağlı olduğu karbon atomunun numarası belirtilerek konumunu belirtmek gerekir. Benzer bir durum, çoklu bağlar, yani çift bağlar (örn. alkenler ) veya üçlü bağlar (örn. alkinler ) içeren bileşikler durumunda ortaya çıkar. Organik bileşiklerdeki bir çoklu bağın izomerizmi, bu tür bir bağın zincirdeki farklı karbon atomları arasında oluşabileceği anlamına gelir. Bu tür izomerleri adlandırırken, çoklu bağın oluştuğu karbon atomunun numarasını belirtmek gerekir.
Bu tür izomerizm, aynı moleküler formüle sahip ancak farklı fonksiyonel gruplar oluşturan bileşikler için geçerlidir. Esas olarak ketonlarda , aldehitlerde , doymuş karboksilik asitlerin esterlerinde ve doymuş alifatik karboksilik asitlerde gözlenir. Örneğin fonksiyonel grup bazlı izomerler, propanon (keton) ve propanaldir (aldehit).
Stereoizomerler, atomların uzamsal düzenlemesinde birbirinden farklı olan izomerlerdir.
Bu tip izomerizm, örneğin alkenler gibi çift bağa sahip doymamış organik bileşikler için tipiktir. Cis-trans izomerizmi, halka bileşiklerinde çift bağa veya halka düzlemine göre ikame edicilerin farklı bir düzenlemesi anlamına gelir. Bu bağ etrafında dönme olasılığının olmadığı moleküller için tipiktir ("bileşiğin katı" elemanı). Ek olarak, her karbon atomunda bir çift bağ oluşturan iki özdeş olmayan grup bulunmalıdır. Bir molekülün dört farklı sübstitüenti varsa, cis-trans izomerizmi belirlenemez. Bir molekülde bulunan izomerizm tipini belirtmek için, bileşiğin kimyasal adından önce cis- veya trans- ön ekleri konur. Cis- izomerler, aynı tarafta bulunan doymamış bağ veya halkanın etrafındaki özdeş sübstitüentlerle karakterize edilir. Bunun tersi, sübstitüentlerin zıt taraflarda düzenlendiği trans- izomerler için geçerlidir. Bu tip izomerizm ayrıca sikloalkanlarda, yani bir halka oluşturan doymuş bir hidrokarbon zincirinden oluşan bileşiklerde de ortaya çıkar. Belirli bir bileşik için cis-trans izomerleri genellikle fiziksel ve kimyasal özelliklerde farklılık gösterir. Bu, atomlar arasındaki farklı mesafelerden kaynaklanmaktadır. Cis- pozisyonundaki sübstitüentler, transpozisyona göre birbirine çok daha yakındır.
Moleküllerin kiralitesi, organik kimyadaki en önemli kavramlardan biridir. Kiral karbon atomları, dört farklı ikame ediciye bağlı olanlardır. Belirli bir kimyasal bileşik bir kiral atoma sahipse, o zaman enantiyomer adı verilen iki çift molekül oluşturur. Birbirlerinin ayna görüntüleri gibi görünürler, ancak örtüşmezler. Bu, kiral atom etrafındaki bağların tetrahedral dağılımından kaynaklanır. Enantiyomerlerin karakteristik bir özelliği, polarize ışık düzlemini döndürme yetenekleridir. Bunlardan biri düzlemini kesin olarak tanımlanmış bir açıyla sola döndürürse, diğeri de aynı açı değeriyle onu sağa döndürür. Bir rasemik karışım, her iki enantiyomerden eşit miktarda içerir ve bu nedenle optik dönme kabiliyetine sahip değildir. Polarize ışık dönüşü fenomeni polarimetride kullanılır. Polarize ışık düzleminin dönme açısının boyutuna bağlı olarak numunedeki optik olarak aktif bir maddenin konsantrasyonunun ölçülmesini sağlar. Diastereoizomerler, sterik izomerler grubuna ait olan ancak birbirlerine enantiyomer olmayan moleküllerdir. Başka bir deyişle, enantiyomer olmayan stereoizomerlerdir. Genellikle bunlar birden fazla asimetrik karbon atomu içeren bileşiklerdir. Belirli bir organik bileşik molekülünün bireysel diastereoizomerleri, farklı atomlar arası mesafelerin varlığı nedeniyle fiziksel ve kimyasal özelliklerinde farklılık gösterir.
260232 260233 260234 260235 260236
batman iftar saati 2021 viranşehir kaç kilometre seferberlik ne demek namaz nasıl kılınır ve hangi dualar okunur özel jimer anlamlı bayram mesajı maxoak 50.000 mah powerbank cin tırnağı nedir